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Para darle vida a esta historia, Paul Thomas Anderson convocó a un reparto de primer nivel, que reúne estrellas consagradas y emergentes. Con múltiples nominaciones y reconocimientos en los premios BAFTA, el Sindicato de Actores y los Globos de Oro y ganador del Óscar, Leonardo DiCaprio encarna a Bob, el protagonista de la película.
El actor, cineasta y autor con nominaciones y ganador del Óscar en más de una oportunidad, Sean Penn, interpreta al Coronel Steven J. Lockjaw. Durante décadas de carrera, también acumuló reconocimientos en los festivales de cine de Cannes, Berlín y Venecia, así como por el Sindicato de Actores y los Globos de Oro.
Benicio del Toro, que encarna al Sensei Sergio St. Carlos, también fue ganador del Óscar y recibió premios en el Festival de Cannes, los Goya, los Globo de Oro, el Sindicato de Actores y los BAFTA. La reconocida actriz y productora Regina Hall interpreta a Deandra, mientras que Teyana Taylor le da vida a Perfidia. A ellos se les suma Chase Infiniti como Willa, en el que fue su debut en el cine en un rol central para el desarrollo de la trama de la película.
Junto a Paul Thomas Anderson, que también estuvo a cargo del guión, Adam Somner y Sara Murphy (nominados al Oscar y al BAFTA) fueron los productores y Will Weiske fue el productor ejecutivo. Michael Bauman fue el director de fotografía, Florencia Martin (nominada al Oscar y ganadora del BAFTA) fue la diseñadora de producción, Andy Jurgensen (nominado al BAFTA) fue el editor y Cassandra Kulukundi fue directora de casting. Además, la película representó la primera colaboración entre el director y Colleen Atwood, la diseñadora de vestuario veterana y ganadora del Oscar y del BAFTA. Por último, Jonny Greenwood fue el compositor.
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